Für einen Tages- oder Halbtagesausflug bieten sich mehrere Städte an, die von Usedom aus in maximal 90 Minuten mit dem Auto zu erreichen sind. Wolgast, Lassan und Ueckermünde sind ausgesprochene Kleinstädte, deren spezifisches Gepräge und landschaftliche Lage durchaus einen Besuch lohnen.
Auch Greifswald hat eine lange Tradition als Hansestadt. Der Wohlstandsquell des Handelsplatzes ist anderen Einkommensquellen gewichen. Greifswald ist Verwaltungszentrum, Universitätsstadt und Sitz mehrerer kleiner (und zum Teil überaus erfolgreicher) Werften. Neben Altstadt und Museumshafen ist Wieck, ein an der Dänischen Wieck gelegener Ortsteil, ebenso sehenswert, wie die Klosterruine Eldena.
Am Marktplatz von Greifswald — farbige Fassaden, Ziergiebel und viele Gaststätten. Die Bürgerhäuser am Markt demonstrieren jenen Wohlstand, der durch den Handel gewachsen ist.
Einen Besuch wert — das Pommersche Landesmuseum in Greifswald bietet interessante Dauerausstellungen vor allem zu heimatgeschichtlichen Themen und immer mal wieder Sonderausstellungen, wie mit Werken von Caspar David Friedrich.
Korbwaren, Kleidung, Obst und Gemüse — buntes Treiben während des Marktes. So, wie in den anderen hier genannten Städte, bieten auch hier oftmals Händler aus Polen landwirtschaftliche Produkte an.
Der Dom zu Greifswald ist ein imposantes Sakralgebäude — das Kirchenschiff von Sankt Nikolai.
Winterquartier — Schiffe und Boote am Museumshafen von Greifswald. Wer regelmäßig zu Besuch in Greifswald ist, bemerkt so manchen Restaurierungs-Fortschritt an den vorher oft recht verwahrlosten Schiffen.
Gotische Ruinen — das vormalige Zisterzienserkloster Eldena. Vor allem im Frühjahr, wenn das frische grüngelbe Laub mit dem tiefen Rot der Ziegel kontrastiert, ist ein Besuch in der Klosterruine ein schönes Erlebnis.
Obwohl wesentliche Teile der Gebäude über die Jahrhunderte verloren gegangen sind, strahlen die Ruinen des Klosters Eldena große Kraft aus. Neben ihren visuellen Qualitäten ist Eldena auch ein historisch bedeutsamer Ort.
Selbst bei trübem, nebeligem Wetter ist die Klosterruine Eldena sehenswert. Nebel gibt dem Gemäuer durchaus etwas Geheimnisvolles und die Verbindung mit den Herbstfarben hat großen Reiz.
Ein Fischerdorf am Wasser — Wieck im Osten der Stadt. Der Rundgang ist in einer knappen Stunde erledigt und ist unbedingt lohnenswert.